In recent years, Purim has engendered much communal hand-wringing and agonizing over whether the number of recipients to whom we send משלוח מנות has grown too large. אין כל חדש תחת השמש; Rav Ya’akov Anatoli explains that part of Hazal’s motivation for only requiring one act of משלוח מנות, as opposed to two of מתנות לאביונים, was the sense that the requirement of more than one would overwhelm people, and cause the commandment to be abandoned:
ודקדקו רבותינו ז”ל לרעהו שני מנות יפות ולשני עניים שתי מתנות כי לא יחדל אביון מקרב הארץ ולפיכך לא תשלם המצוה בעני אחד ואין חנינת איש אחד כחנינת שני אישים גם כי יתן לאחד כמתנתו לשנים כי בהתמדת מעשה טוב תתפעל הנפש לטוב.
אבל בענין האוהבים די באחד כמו כמו שאמרו קנה לך חבר כי הטוב לאדם לשלותו ולמנוחתו חבר אחד שיבטח בו לגלות כל לבו. וזה נמצא בפשוטי פסוקי משלי באמרו רעך ורע אביך אל תעזוב
מצורף אל זה כי לשלוח מנות ראויות מיני תבשילין לריעים רבים והיה דבר קשה על כל אחד ואחד והיתה המצוה בטלה ואין גוזרין גזרה על הצבור שאין הרוב יכולין לעמוד בה
והוא הטעם שלא קבלו יום טוב לפי שהיה קשה על העם להיותם מפוזרים בין העמים כמעט שלא אבדה התורה בזמן מועט לרוב פזורם בגלות לולי שקם עזרא ושאר אנשי כנסת הגדולה והחזירו התורה ליושנה ולפיכך נקרא סופר מצות ד’ וחוקותיו על ישראל.1
It should be noted that he apparently perceived multiple משלוח מנות as daunting due to his high standards for their contents: מנות ראויות מיני תבשילין.